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ベル

40代まで、就職氷河期の中で計8回の転職を経験してきました。
工業高校卒業後、機械設計、土木工事、製造業(単純作業)、介護業界、バイク業界、サービスエンジニア(産業用機械)、産業ガス業界、そして自動車業界と、まったく異なる職場を渡り歩きました。
経験したのは失敗や挫折も多かった仕事ですが、その過程で「どんな環境でもやり切る力」と「現場で役立つ実践的スキル」を身につけました。
現在はフリーランスとして、自分のペースで働きながら自由な生活を実現しています。
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仕事の辞めどきはいつ?8回転職した僕が教える「辞めていい会社」と「まだ早い会社」の違い

人生設計
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この記事を読んでほしい人

  • 今の会社を辞めるべきか迷っている
  • 「辞めどきのサイン」を調べても、自分に当てはまるかどうか判断できない
  • 転職サイトに書いてあるような綺麗な情報じゃなく、実際に辞めてきた人間の話を聞きたい

最後の会社を辞めるとき、正直めちゃくちゃ迷った。

高卒で入った会社じゃない。8回の転職を経て、やっとたどり着いた大手企業だ。肩書もついていた。給料は同年代の上位2%に入るくらいの水準だった。工業高校を出て、ドカタから始めた自分が、まさかここまで来るとは思っていなかった。

それを辞めて、FIRE(資産収入だけで生活する早期リタイア)する。

「辞めてどうするんだ」「もったいない」。そういう声が頭の中でずっとうるさかった。

でも辞めた。そして今、その判断は正しかったと思っている。

この記事では、8回転職して、最終的に44歳でFIREした僕が、「本当に辞めていい会社」と「まだ早い」の違いを正直に書いていく。転職サイトに書いてあるような綺麗な「辞めどきサイン10選」じゃなく、実際に何度も辞めてきた人間の話だ。

「辞めたい」と「辞めどき」は別の話

最初にこれだけ言わせてほしい。

「辞めたい」と思うことと、「今が辞めどき」であることは、別の話だ。

この違いを理解しないまま動くと、判断を誤る。辞めなくていいタイミングで辞めて後悔することも、辞めるべきタイミングで踏みとどまって体を壊すことも、どちらも起きる。

僕は8回転職して、その両方を経験した。

この記事は、その経験から言える「判断基準」を書いたものだ。

まず知っておいてほしいデータがある

データ分析をしている2人の手が映っている画像

「仕事を辞めたい」と思っているのは、あなただけじゃない。

厚生労働省「令和5年雇用動向調査」によると

  • 2023年の年間離職者数 約798万人
  • 離職率 15.4%(前年より上昇)
  • つまり働いている人の約6〜7人に1人が、1年以内に仕事を辞めている

さらに総務省の調査では

  • 転職等希望者の割合 15.3%(過去最高水準)
  • 就業者の約7人に1人が「今の仕事を変えたい」と思っている

「仕事を辞めたいと思うこと」は今や珍しくも甘えでもない。多くの人が同じことを考えている。

では、なぜ辞めるのか。厚生労働省の調査で転職者の離職理由を見ると、こうなっている。

■ 転職入職者の主な離職理由(令和5年・個人的理由)

順位離職理由特徴
1位職場の人間関係が好ましくなかった男女ともに上位
2位労働時間・休日等の条件が悪かった女性で特に高い
3位給料等収入が少なかった男性で根強い
4位仕事の内容に興味を持てなかった年代問わず一定数

出典 厚生労働省「令和5年雇用動向調査結果の概況」

また令和2年の転職者実態調査では、自己都合による離職理由のトップが「労働条件(賃金以外)がよくなかったから」(28.2%)。次いで「満足のいく仕事内容でなかったから」(26.0%)、「賃金が低かったから」(23.8%)と続く。

「辞めたくなる」理由はほぼパターンが決まっている。でも繰り返すが、「辞めたい理由がある」ことと「辞めどきかどうか」は別だ。

僕の転職歴を簡単に紹介しておく

履歴書を手にとって面接をしていることが想像できる画像

判断基準の話に入る前に、僕のバックグラウンドを書いておく。

工業高校を卒業して、最初に就いたのは機械設計だった。そこから土木の現場(いわゆるドカタ)、製造業(単純作業)、介護業界、バイク業界、サービスエンジニア(産業用機械)、産業ガス業界、そして最後の自動車業界へ。

8回の転職。業種も職種もバラバラだ。

毎回「今度こそは」と思って転職して、毎回何かに引っかかって辞めた。失敗も後悔もある。でもその全部が、今の判断基準を作っている。

「8回も転職したの?」と思った人もいるかもしれない。でも今の僕は44歳でFIREして、時間と自由を手に入れた。遠回りだったかもしれないけど、通らないといけない道だったと思っている。

「今すぐ辞めていい」会社の5つの条件

ブラック職場診断マトリクスの画像

8回の転職経験から言える。「辞めていい会社」には、共通のパターンがある。

条件1 会社の倫理観が腐っている

これが一番シンプルで、一番大事だ。

僕が転職した先のひとつは、家族経営の会社だった。社長はMLMをやっていて、社員を強制的に加入させていた。夜の女に入れあげて高額な貢ぎをしながら、一方で社員には最低時給で働かせていた。扱っている商品も、お客さんに心からおすすめできる内容じゃなかった。

仕事をしながら、ずっとどこかが痛かった。「これ、本当にお客さんのためになってるのか」という感覚がずっとあった。

倫理観がずれた会社で働き続けると、少しずつ自分の感覚が麻痺していく。「まあ、これくらいはいいか」が積み重なって、気づいたら自分もその一部になっている。給料の低さや待遇の悪さは、慣れれば我慢できる。でも「やってることがおかしい」という感覚は、慣れるほど怖い。

チェック 自分の商品やサービスを、大切な人に心からすすめられるか。これがNOなら、辞めていい。

条件2 言っていることとやっていることが慢性的に違う

会社が言っていることとやっていることが違うことを表現している画像

「1000万円を目指せる」と言って最低時給。これは極端な例だけど、程度の差はあれ、こういう会社は多い。

「残業はほぼない」と言って入ったら毎日終電。「風通しのいい職場」と言って入ったら上意下達が徹底されていた。「実力主義」と言って入ったら、昇進するのは声が大きい人だけだった。

一度や二度の「言葉と現実のズレ」は、どんな会社にもある。問題なのは、それが構造的に、意図的に、繰り返されている場合だ。

信頼関係が構造的に崩れている場所で、長期的に働き続けることはできない。

チェック 採用時に言われたことと実際の環境に大きなズレがあり、それが一時的ではなく慢性的に続いているか。

条件3 問題が起きたとき、会社は従業員より外部を守る

会社が従業員よりも取引先を守ることがわかる画像

これが僕が最後の会社を辞めた、直接的なきっかけだ。

契約上、製品のクオリティは「80%で良い」とされていた。それなのに現場は常に98%のものを出し続けていた。ある時、95%になった。取引先からクレームが来た。

会社はどう動いたか。

従業員を守るのではなく、取引先に頭を下げて、現場にさらなる確認項目を追加した。業務はすでにギリギリだった。マルチタスクが当たり前で、危険な作業もあった。過去5年以内に2人の従業員が重大事故で大怪我をしていた。それでも、会社は現場に改善を求めた。

「この会社は、何かあっても自分を守ってくれない」と確信した瞬間だった。

問題が起きたとき、会社がどちらを向いているかを見れば、それがわかる。いざというとき真っ先に切られるのが従業員なら、そこに居続ける理由はない。

チェック 過去にトラブルが起きたとき、会社は従業員を守ったか。それとも「従業員が悪い」という方向に動いたか。

条件4 命より数字を優先する

救急救命の人が倒れている人を助けようとしている画像

重大事故が2件あった。それでも現場への要求水準は変わらなかった。

これは極端なケースかもしれないけれど、「命より数字を優先する」文化は、もっとマイルドな形でいたるところにある。

「体調が悪くても休むな」「有給は取るな」「倒れるまでやれ」。言葉にしなくても、そういう空気が漂っている職場がある。

厚労省の調査でも「労働時間・休日等の条件が悪かった」は離職理由の上位に常に入っている。身体的・精神的な消耗を強いられ続けた先に何があるか。

取り返しのつく消耗と、取り返しのつかない消耗がある。体を壊すことは、後者だ。

チェック 「少し辛い」ではなく「壊れそう」という感覚があるか。あるなら、辞めていいサインだ。

条件5 自分の人格が壊れていく

割れた窓の画像。

これは気づきにくいけど、一番怖い条件だと思っている。

僕はもともと、怒ったり説教したりするタイプじゃない。でも、理不尽なことを受け入れ続けるうちに、家族に対して厳しくなっていた。些細なことでイライラして、言葉がきつくなっていた。

お酒の量も異常だった。仕事から帰ると飲まないとやってられない状態が続いていた。

そして、定期的なメディカルチェックで「産業医の診断を受けるべき」という結果が何度も出ていた。会社は何も言ってこなかった。

自分では「まだ大丈夫」と思っていても、体は正直だ。周りの人間も正直だ。「最近変わったね」「なんか怖い」と言われるようになったら、それは仕事が自分を壊し始めているサインだ。

厚労省の調査では、精神障害による労災請求件数が近年増加傾向にある。「気合いで乗り越える」が通用しない状態まで追い込まれてからでは、回復に時間がかかる。

チェック 家族や友人への接し方が変わっていないか。飲酒量・睡眠・食欲に異常が出ていないか。「以前の自分」と今の自分を比べてみてほしい。

「辞めていい会社」vs「まだ早い会社」比較表

状況判断理由
会社の倫理観と自分の感覚がずれている辞めていい時間が経つほど自分の感覚が麻痺する
言ってることとやってることが慢性的に違う辞めていい信頼関係が構造的に崩れている
問題が起きたとき従業員より外部を優先する辞めていいいざというとき守られない
命・健康より数字を優先する文化がある辞めていい取り返しのつかないダメージを受ける前に
自分の人格・性格が変わってきた辞めていい体と心の限界サイン。早めに動くべき
給料が低いが人間関係は良好まだ早いかも次の職場で同じ環境が手に入るとは限らない
仕事はきついが確実に成長しているまだ早いかもきつさと理不尽さは別物
「なんとなく飽きてきた」程度まだ早いかも環境を変えれば解消する可能性がある
上司と合わないが会社の文化は悪くないケースバイケース異動や時間で解消することもある

「辞めなきゃよかった」と思った話もある

正直に言う。辞めて後悔したわけじゃないけど、「ああ、あそこは良い会社だったな」と後から気づいた会社が一社ある。

斜陽産業で、ボーナスも出なかった。給料は高くなかった。でも、その会社は僕のことをわりと大切にしてくれていた。

辞めてから、それがわかった。

次に転職した先は中小から大手だった。レベルが全然違った。求められるスペックが段違いで、「中小って悪いことだけじゃないんだ」と初めて気づいた。スペックに合った水域というのが、たしかにある。

ただ、あの会社にいたままではFIREはできなかった。大切にされていた分、どんどん居心地がよくなって、人としての成長の障害になっていた可能性もある。倒産も時間の問題だった。

通らないといけない道だった、と今は思っている。

「居心地が良い」「人間関係は悪くない」「でも給料が低い」という状況にある人は、辞める前に一度考えてほしい。今の職場が与えてくれているものを、次の職場でも得られるとは限らない。

「改善できる不満」と「改善できない不満」の見分け方

不満を感じている人の表情の画像

「辞めたい」と思っても、その不満が改善できるものかどうかで判断が変わる。

改善できる可能性がある不満

  • 特定の上司との相性が悪い(人事異動で解決することがある)
  • 今の業務が自分に合っていない(配置換えで解決することがある)
  • 給料が低い(昇給交渉や役職変更で変わることがある)

改善が難しい不満

  • 会社の倫理観そのものへの疑問
  • 経営者・役員レベルの人格的な問題
  • 業界や会社の構造的な問題(慢性的な人手不足、業績悪化など)
  • ハラスメントが組織文化として根付いている

前者は「まだ早い」可能性があり、後者は「今すぐ動いていい」可能性が高い。

迷ったときは「この不満は、自分か会社の努力で改善できるか」を問いかけてみてほしい。

仕事の辞めどきを判断する、一つの問いかけ

サインを10個も15個も並べても、結局決められない人は決められない。

だから一つだけ聞く。

「10年後、今の会社にいる自分を想像できるか。それは誇れる自分か」

胸を張ってYESと言えないなら、少なくとも「考え始める段階」には来ている。

すぐ辞める必要はない。でも、動き始めることはできる。転職活動は、始めたからといって必ず辞めなきゃいけないわけじゃない。選択肢を持つだけで、今の会社での仕事の見え方が変わることもある。

辞めると決めたら、次にやること

辞めどきだと判断したなら、次のステップを踏んでほしい。

ステップ1 在職中に動き始める

辞めてから転職活動を始めると、焦りが判断を狂わせる。僕も何度か「辞めてから考えよう」をやったが、ほぼ毎回後悔した。精神的にも経済的にも、在職中に動くほうがいい。

ステップ2 自分の「市場価値」を確認する

転職活動を始めると、自分のスキルや経験の市場価値がわかる。意外と需要があることもある。逆に、思ったより需要がないこともある。どちらにしても、現状を正確に把握することが先決だ。

ステップ3 お金と生活設計を整理する

転職すると収入が変わる可能性がある。特に40代以降の転職では、老後の資金や生活費の設計まで含めて考えておくことが重要だ。「給料が上がった」だけで判断すると、長期的に損をするケースもある。

転職後の収入でどう生活するか、将来的にどういう状態を目指すのか。お金の全体像を整理してから動くと、判断がずっとしやすくなる。

まとめ

自分のデスクの荷物をまとめてこれから勤めている会社から去ろうとしている男性の画像

仕事の辞めどきは、「不満があるかどうか」ではなく、その不満が改善できるかどうかで判断するべきだと思っている。

「今すぐ辞めていい」と判断できる会社の条件はこの5つだ。

条件一言
①倫理観が腐っている感覚が麻痺する前に出る
②言ってることと違う信頼関係はすでに終わっている
③従業員より外部を守るいざというとき守られない
④命より数字を優先する体は取り返しがつかない
⑤自分の人格が壊れていく体と心の限界サイン

逆に、「人間関係が良い」「大切にされている感覚がある」という会社は、辞める前に一度立ち止まってほしい。

僕自身、大切にしてくれていた会社を辞めてから、初めてその価値に気づいた。次の職場に行って「あの環境は当たり前じゃなかった」とわかった。給料や肩書で判断すると、目に見えないものを失うことがある。

ただ、だからといって「居心地がいいから辞めなくていい」とも思っていない。あの会社にいたままでは、FIREはできなかった。大切にされることに慣れて、成長が止まっていた可能性もある。

結局のところ、「辞めていい会社かどうか」は、「今の会社が自分の人生の目標に向かっているか」で判断するしかない。

不満があるかどうかじゃない。その場所が、自分の目指す方向に向かっているかどうかだ。

僕は「時間が一番大事」と思って生きている。だから高収入の大手を辞めてFIREした。それが正解かどうかは人によって違う。でも、自分の基準を持たないまま流されていると、気づいたときには取り返しのつかないタイミングを逃している。

自分にとっての正解を、自分で決めてほしい。

最後に 動くなら「転職活動」と「お金の整理」を同時にやれ

辞めどきだと感じたなら、まず2つを同時に動かしてほしい。

一つ目は、転職活動を始めること。

「転職活動」と「転職」は別物だ。転職活動はほぼノーリスクだ。登録して求人を眺めるだけでも、自分の市場価値がわかるし、「意外と選択肢がある」「思ったより需要がない」という現実が見えてくる。それだけで、今の会社に対する判断がずっとクリアになる。

実際に辞めるかどうかは、その後で決めればいい。まず動いてみることだ。

転職サイトとして僕がすすめるのはリクナビNEXTだ。ただ、正直に言っておく。

リクナビNEXTのデメリット

  • 登録に時間がかかる 名前や連絡先だけでなく、職務経歴などをしっかり入力する必要がある。スカウト機能を活かすためでもあるが、面倒に感じる人はいる
  • サポートがない 転職エージェントと違い、書類添削や面接対策などのサポートは一切ない。選考は全部自分でやる必要がある
  • 地方の求人が少なめ 都市部に比べると地方の求人数は少ない。地方在住で転職先を探したい人には向いていないケースもある
  • 求人数が多すぎて迷う 17万件以上の求人から自分に合うものを絞り込む必要がある。転職の軸が決まっていない人には逆に負担になる

それでも登録する価値がある理由

デメリットを踏まえた上で、なぜすすめるかを言う。

リクナビNEXTは転職者の約8割が使っている国内最大級の転職サイトだ。求人数は17万件以上、そのうち約85%がリクナビNEXT限定の求人だ。つまり、ここに登録しないと見えない求人がそれだけある。

今すぐ転職するつもりがなくても、「求人を眺めるだけ」でいい。自分のスキルにどんな会社が反応するか、今の給料は市場水準と比べてどうか、それだけでも把握しておくと、辞めどきの判断がずっとしやすくなる。

無料で使えて、辞める義務もない。これが「ほぼノーリスク」と言った理由だ。

二つ目は、お金の全体像を整理すること。

転職で収入が変わるタイミングは、生活設計を見直す絶好の機会でもある。「給料が上がった」だけで判断すると、老後の資産形成や生活費のバランスを見誤ることがある。特に40代以降は、転職後の収入だけでなく、将来的にどういう状態を目指すのかをセットで考えておくことが重要だ。

転職エージェントに相談する前に、ファイナンシャルプランナーに話を聞いてみるのも一つの手だ。お金の地図を持った上で転職先を選ぶのと、持たずに選ぶのとでは、10年後の結果が全然違う。

FP無料相談のデメリットを正直に書いておく

「ファイナンシャルプランナーに相談しろ」とすすめる前に、デメリットも正直に書いておく。知らずに使うと後悔することがあるから。

デメリット① 担当者の質にバラつきがある

FPという肩書き自体は独占資格ではないため、経験年数や得意分野には個人差がある。経験1年未満の人もいれば、20年以上のベテランもいる。「話を聞いてもらっただけで終わった」「期待していたアドバイスが得られなかった」という声は、ネット上にも一定数ある。

デメリット② 無料相談には「商品を売る」目的が含まれる

無料でFPが相談に乗ってくれる仕組みは、基本的に保険や金融商品の販売手数料で成り立っている。つまり、相談の流れで特定の商品を勧められる可能性がある。完全に中立な立場とは言い切れないことは知っておいてほしい。

デメリット③ 相談後に連絡が来ることがある

全員ではないが、相談後に「その後いかがですか」「こういう商品もあります」という連絡が来るケースもある。断るのが苦手な人は注意が必要だ。

デメリット④ 1〜2時間の面談時間が必要

これは見落としがちだが、サービスの利用条件として「1〜2時間の面談時間」が必要と明記されている。忙しい転職活動中にまとまった時間を確保する必要がある点は覚悟しておいてほしい。また、面談は自宅や勤務先など落ち着いた場所で行うことが条件になっている。

デメリット⑤ 対象外になるケースがある

以下に当てはまる場合はサービスの対象外になる。

  • 未成年・学生・定職なしの方(主婦は除く)
  • 情報収集のみが目的と判断された場合
  • 面談後1ヶ月以内に担当FPへの回答がない場合

転職直後で収入が不安定な時期に申し込む場合は、タイミングに注意してほしい。

それでもFP無料相談をすすめる理由

デメリットを踏まえた上で、なぜすすめるか。

転職というのは収入が変わるタイミングだ。収入が変わると、保険・税金・老後の資産形成・生活費のバランスがすべて連動して変わる。そこを「なんとなく」で乗り越えると、10年後にじわじわ損をする。

僕自身も転職のタイミングで、収入と支出のバランスを何度も見直してきた。その過程でFPに相談して、自分では気づかなかった「穴」が見えたこともあった。

今回紹介するタスカル(無料家計相談)をすすめる理由は3つある。

一つ目は何度でも完全無料なこと。「1回聞いて終わり」ではなく、納得いくまで繰り返し相談できる。転職後の生活設計は一度で完結しないことが多いので、これは大きい。

二つ目は「いらない商品を無理やり売りつけない」と明記していること。サービスサイトに「契約するかどうかはお客様の自由」とはっきり書かれている。FP相談でよくある「断りにくい雰囲気」を防ぐ姿勢が見える。

三つ目は相談内容の幅が広いこと。保険の見直しだけでなく、家計の改善・老後資金・資産形成・住宅ローンまで対応している。転職後の生活設計全体を俯瞰して話せる点がいい。

ただし、デメリットで書いたことは忘れないでほしい。「何を相談したいか」を事前に整理してから臨むこと、そして気に入らない提案は断っていい。

無料相談なので、合わなければその場で断っても問題ない。「転職後のお金の不安を整理する」という感覚で、一度話を聞いてみるのはありだと思う。


参考資料

  • 厚生労働省「令和5年雇用動向調査結果の概況」
  • 厚生労働省「令和2年転職者実態調査の概況」
  • 総務省「直近の転職者及び転職等希望者の動向について(令和5年)」

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